In der Vergangenheit sind ein paar Probleme im Zusammenhang mit der portablen Version von OpenOffice.org bekannt geworden. Diese betreffen zunächst einmal das Verhalten von Antivirenprogrammen. Sie haben vereinzelt gemeldet, es befände sich ein Virus oder Trojaner im Startprogramm. Dies lag an der ungenauen Erkennung von Trojanern in den betroffenen Produkten. Sie bezeichneten gelegentlich NSIS-basierte Anwendungen (wie OpenOffice.org Portable) zu Unrecht als Trojaner. Häufiger geschah dies direkt nach einer Aktualisierung der Virendefinitionen.

Ein weiteres Problem besteht darin, dass OpenOffice.org es nicht mag, von sehr langen Pfaden aus gestartet zu werden. Deshalb kann es sein, dass es vom Desktop noch direkt startet, während es von einem Unterverzeichnis aus plötzlich nicht mehr funktioniert und stattdessen behauptet, einige Dateien seien defekt.

OpenOffice.org kann weiterhin nicht mit bestimmten Zeichen im Pfad, z.B. dem Dollarzeichen umgehen. Die beste und einfachste Lösung für diese beiden Probleme besteht darin, das OpenOfficePortable-Verzeichnis direkt im Hauptverzeichnis oder innerhalb eines PortableApps Verzeichnis im Hauptverzeichnis des USB-Speichermediums abzulegen.